testo <- 'ricomprate uno comprato comprata due comprate ricomprate tre ricomprato comprati'gsub('(?<!\\S)((?:ri)?comprat)[aeio](?!\\S)', '\\1+', testo, perl=TRUE)gsub('\\b((?:ri)?comprat)[aeio]\\b', '\\1+', testo)
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[1] "ricomprat+ uno comprat+ comprat+ due comprat+ ricomprat+ tre ricomprat+ comprat+" [1] "ricomprat+ uno comprat+ comprat+ due comprat+ ricomprat+ tre ricomprat+ comprat+"
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