<?php

$str = 'Давайте устроим встречу 20.05.2029 и потом ещё одну 09.06.2022';

$n = preg_match_all('/\d{2}\.\d{2}.\d{4}/', $str, $matches);

$new = [];

foreach ($matches as $date => $values) {
    foreach ($values as $key => $value) {
            $new[] = $value.' '.date("D", strtotime($value));
    }
}

str_replace($matches, $new, $str);
echo $str;